Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.
Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:
Жирные (высшие) кислоты | |
Предельные кислоты | Непредельные кислоты |
Масляная кислота С3Н7 -СООН | Олеиновая кислота С17Н33СООН
(содержит одну двойную связь в радикале) СН3—(СН2)7—СН = СН—(СН2)7—СООН |
Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН | Линолевая кислота С17Н31СООН
(две двойные связи в радикале) |
Стеариновая кислота С17Н35 — СООН | Линоленовая кислота С17Н29СООН
(три двойные связи в радикале) СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН |
Номенклатура жиров
Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
Существует несколько способов назвать молекулу жира.
Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:
Физические свойства жиров
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.
Животные жиры — предельные | Растительные жиры (масла) — непредельные |
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.
Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. |
Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.
Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие. |
Химические свойства жиров
1. Гидролиз (омыление) жиров
Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.
1.1. Кислотный гидролиз
Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:
Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.
3. Мыло и синтетические моющие средства
При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
Стеарат натрия – твёрдое мыло.
Стеарат калия – жидкое мыло.
Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca2+ и Mg2+ образуют с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
Например, стеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция
Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.
Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.
Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
3.8.1. Жиры.
Жиры – органические соединения природного или синтетического происхождения, представляющие собой продукты полной этерификации глицерина карбоновыми кислотами.
Т.е. общую формулу жиров можно записать как:
где R1,R2 и R3 – одинаковые либо различные углеводородные радикалы с числом углеродных атомов более 2-х, имеющие неразветвленный углеродный скелет и разную степень насыщенности.
В жирах природного происхождения наиболее часто встречаются следующие кислотные остатки:
Название жирной кислоты | Формула | Количество C=C связей в молекуле |
Масляная | C3H7COOH | — |
Капроновая | C5H11COOH | — |
Пальмитиновая | C15H31COOH | — |
Стеариновая | C17H35COOH | — |
Олеиновая | C17H33COOH | 1 |
Линолевая | C17H31COOH | 2 |
Линоленовая | C17H29COOH | 3 |
Следует отметить, что жиры, содержащие в своей структуре только остатки предельных карбоновых кислот, являются твердыми веществами, а жиры с кислотными остатками непредельных кислот – жидкие. Большинство жиров животного происхождения являются твердыми веществами, исключением является жидкий рыбий жир. В свою очередь большинство жидких жиров являются продуктами жизнедеятельности растений, исключение – твердое пальмовое масло. Растительные жиры также называют маслами.
Логично предположить, что поскольку жидкие жиры состоят из глицерина и кислотных остатков непредельных кислот, а твердые – предельных, то насыщение двойных связей в молекулах жидких жиров должно приводить к их отвердеванию. И действительно, при гидрировании жидкого растительного масла на никелевом катализаторе (никеле Ренея) образуется твердый жир, который носит название маргарин:
Поскольку жиры представляют собой сложные эфиры, то они вступают в реакции гидролиза под действием водных растворов кислот и щелочей. В случае гидролиза под действием кислот уравнение гидролиза имеет вид:
В случае использования щелочей гидролиз протекает необратимо с образованием глицерина и мыла. Мылом называют смеси натриевых или калиевых солей жирных карбоновых кислот:
Для жиров, содержащих в своей структуре кислотные остатки непредельных карбоновых кислот, очевидно, характерны все качественные реакции на непредельные соединения, а именно – обесцвечивание ими раствора перманганата калия и бромной воды. Предельные жиры в такую реакцию не вступают.
Так, например, жир, представляющий собой триолеат глицерина, вступает в реакцию и с водным раствором перманганата калия и бромной водой, поскольку содержит кислотные остатки непредельной карбоновой кислоты – олеиновой. Напротив, трипальмитат глицерина в подобные реакции не вступает, т.к. не содержит кратных (двойных) углерод-углеродных связей.
Липиды – органические составляющие клетки, жиры или жироподобные вещества. Название образовано от др.-греч. λίπος — жир. Из жизни всем знакомо, что растительные и животные жиры преимущественно не растворяются в воде, то есть они гидрофобны, а молекулы их неполярны. Существуют органические растворители такие как хлороформ, эфир и бензин. На этом основаны средства, предназначенные для обезжиривания поверхностей.
Наибольшее количество липидов или же жиров, что более привычно, естественно, в подкожной жировой клетчатке у животных и в семенах у растений. Про животных достаточно легко запомнить, ведь этот жир люди тщательно сгоняют, потея в спортзалах. Что касается растений, то вспомните обычные семечки. Ведь из них выжимают подсолнечное масло. Из-за большого содержания растительных жиров орехи так питательны.
Классификация жиров
Жиры отличают по химическому строению, на чем и основана одна из наиболее удобных классификаций.
Нейтральные жиры (триглицериды)
Самые простые и широко распространенные жиры. Такие соединения образуются при присоединении к трехатомному спирту глицерину остатков жирных кислот (карбоновых кислот).
Получение нейтрального жира
Нейтральные жиры при нагревании до 20 ̊С могут либо остаться в твердой форме, либо стать жидкими, то есть маслом. Твердые жиры характерны преимущественно для животных организмов, а жидкие – для растительных.
Фосфолипиды
Фосфолипиды уже знакомы школьникам, ведь именно эти соединения являются основой для мембраны клеток. По своей химической структуре они крайне похожи на нейтральные жиры: отличие заключается в том, что у фосфолипидов один или два остатка жирных кислот замещены на фосфорную кислоту, что очень легко запомнить, исходя из названия группы.
Известным фактом является то, что липиды имеют гидрофобные головки и гидрофильные хвосты. В состав головок входит многоатомный спирт глицерин или другой многоатомный спирт и остатка (ов) фосфорной кислоты. В хвосте остаются жирные кислоты.
Воска (сложные эфиры)
Образуются в результате взаимодействия карбоновых кислот с многоатомными спиртами.
Образование воска
Воск есть и у некоторых животных, и у растений. Животным воск помогает держаться на плаву. Вспомните фразеологизм: «Как с гуся вода». Он придуман не просто так. Вода стекает с оперения водоплавающих птиц, потому что их перья покрыты воском, который отталкивает воду. У водоплавающих птиц особенно хорошо развита единственная крупная кожная железа – копчиковая железа. Она расположена, соответственно на хвосте птицы. Железа выделяет секрет, а птица клювом распределяет его по своему оперению.
Растения воск помогает справляться с тяжелыми внешними условиями среды, а именно – с жарой. Существует одна проблема в жарких и засушливых местах произрастания: недостаток влаги. Для решения этой задачи растения выработали несколько механизмов:
- Длинный мощный корень, который уходит в самые глубокие слои почвы и таким образом добирается до подземных вод.
- Пушистые листья, которые, например, имеет узамбарская фиалка. Волоски первыми «встречают» солнечные лучи, не давая листовой пластине перегреться и испарять много воды.
- Воск. Его можно встретить раже на домашних растениях, таких как очиток или хойя. Хойю даже называют «восковой плющ». Воск отражает часть тепла, предотвращая перегрев.
- Мясистые органы растения, способные удерживать влагу. Яркий пример: кактус.
Соединения липидов с веществами других классов
Липопротеиды = липиды + протеины (белки).
Липопротеиды могут быть как растворимы в воде, так и нерастворимы. Первая группа содержится, например, в крови и в молоке. А вторая – в мембранах клеток и миелиновых оболочках нервных волокон.
Гликолипиды = липиды + углеводы.
Гликолипиды, как и фосфолипиды, имеют полярные головки и хвосты. Кроме того, гликолипиды тоже являются структурными компонентами клеточной мембраны. С очень похожим словом ученики уже должны были столкнуться при прохождении строения клеточной мембраны клетки. «Гликокаликс» – такие цепочки олигосахаридов, которые направлены от клетки к внеклеточному веществу. Они выполняют рецепторную функцию. Гликолипиды также являются гликокаликсом.
Функции липидов
- Энергетическая и запасающая функции
Конечно же, липиды, они же жиры, выполняют запасающую функцию. Недаром медведи так старательно наедают на зиму жирок. Они не сосут из лапы питательные вещества, они расщепляют жиры!
Полное окисление 1 г жира дает 38,9 кДж энергии. Половина энергии, который использует организм в состоянии покоя, оставляется именно липидами.
2. Защитная функция
Толстые тюлени живут в холодном климате именно за счет того, что жир плохо проводит холод. А растения часто изолируют свои органы от жары при помощи воска.
3. Строительная функция
Фосфолипиды и гликолипиды являются компонентами клеточных мембран. Особенно это, конечно, касается фосфолипидов.
4. Регуляторная функция
Некоторые гормоны и витамины являются производными липидов. Например, гормоны половых желез, гормоны надпочечников и витамины групп A, D, E.
Задание EB20163
Какие функции выполняют в клетке молекулы углеводов и липидов?
- информационную
- каталитическую
- строительную
- энергетическую
- запасающую
- двигательную
Пройдемся по всем функциям. Информационная – ДНК и РНК. Есть даже информационная РНК.
Каталитическая функция присуща белкам. Все ферменты – белки, но не все белки- ферменты.
Строительная- соответствует углеводам и липидам. Вспомните про билепидный слой мембраны.
Энергетическая – однозначно да. Углеводы и липиды – источник энергии.
Запасающая – близко к энергетической, снова да.
Двигательная – функция белков.
Ответ: 345
pазбирался: Ксения Алексеевна | обсудить разбор | оценить
Ксения Алексеевна | Просмотров: 3.5k
Жиры и масла
18-Июл-2013 | Нет комментариев | Лолита Окольнова
Жиры — очень важная составляющая химического состава клетки
«Жиры» — скорее частное определение. «Липиды» — общий термин для этого класса соединений, жиры — это твердые липиды, масла — жидкие.
Жиры и масла
(липиды)
Строение липидов
Это обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Они не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: хлороформе, бензоле, бензиле.
-
- Триглицериды — сложный эфир трехатомного спирта глицерина и остатков жирных кислот. Самые часто встречающиеся липиды.
Твердые (жиры) — имеют в структуре кратные связи — остатки ненасыщенных кислот. Жидкие ( масла) — все связи насыщенные.Эти липиды — основной источник энергии для клеток живых организмов. Поступают в организм животных с пищей, могут синтезироваться и самими организмами.
- Триглицериды — сложный эфир трехатомного спирта глицерина и остатков жирных кислот. Самые часто встречающиеся липиды.
-
-
Фосфолипиды — сложный эфир глицерина, двух жирных кислот и остатка фосфатной группы.
Получается, что фосфатная группа образует гидрофильную ( растворимую) часть молекулы.
(Вспомните — когда шла речь о строении мембраны клетки, то употреблялся термин «биполярный фосфолипидный слой».)
-
Стероиды — липиды, в структуре молекулы есть циклические фрагменты. В биологии вы встретите их в виде гормонов, витамина D, растительных пигментов и холестерина.
-
-
-
Воски — в составе глицерина нет. Это сложные эфиры жирных кислот и спиртов ( высокомолекулярных). Исключительно гидрофобны. Становятся пластичными при небольшом нагревании.
-
Омыление жиров — процесс распада липидов на составляющие его части — глицерин и кислоты и происходит под воздействием щелочей.
Эмульгирование жиров — смешивание жиров с водой — одно из необходимых условия для всасывания жиров при пищеварении.
Функции жиров
-
- Липиды — поставщики энергии — при распаде 1 г липидов выделяется 38.9 кДж энергии
- Структурная — это обязательный компонент мембраны клетки (биполярный фосфолипидный слой)
- Запасающая
-
- Водообразующая — при расщеплении 1 молекулы триглицеридов и фосфолипидов образуется 3 молекулы воды
-
- Терморегуляция (защитная функция) — подкожно-жировая клетчатка отлично защищает от холода.
-
- Многие витамины имеют липидную природу, кроме того много жирорастворимых витаминов..
-
- Гормоны тоже имеют липидную природу — регуляторная функция
- Плавучесть — толстенькие не тонут! 🙂
Обсуждение: «Жиры и масла»
(Правила комментирования)
Всего: 78 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–78
Добавить в вариант
Задания Д14 № 591
Глицерин можно получить в результате гидролиза
1) белка
2) жира
3) крахмала
4) целлюлозы
В состав рыбьего жира входят остатки линоленовой (), олеиновой и предельных карбоновых кислот. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может реагировать рыбий жир.
1) аммиачный раствор оксида серебра
2) щелочь
3) водород
4) этанол
5) гидроксид меди (II)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите два углевода, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра.
1) целлюлоза
2) мальтоза
3) рибоза
4) фруктоза
5) сахароза
Запишите номера выбранных ответов.
Из предложенного перечня выберите два углевода, которые не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра.
1) лактоза
2) рибоза
3) сахароза
4) мальтоза
5) фруктоза
Запишите номера выбранных ответов.
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют глюкоза и целлюлоза.
1) кислород
2) водород
3) сульфат меди (II)
4) уксусная кислота
5) гидроксид железа (III)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют все белки.
1) бромная вода
2) концентрированная соляная кислота
3) водород
4) сероводород
5) концентрированная азотная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе жира, формула которого
1)
2)
3)
4)
5)
Запишите номера выбранных ответов.
Источник: ЕГЭ по химии 2020. Досрочная волна. Вариант 1
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при гидролизе белков.
1) глицин
2) глицерин
3) серилаланин
4) анилин
5) адипиновая кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при гидролизе природных жиров.
1) этиленгликоль
2) бензойная кислота
3) линолевая кислота
4) пропионовая кислота
5) пальмитиновая кислота
Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют и глюкоза, и целлюлоза.
1) водород
2) сульфат меди (II)
3) уксусная кислота
4) гидроксид железа (III)
5) азотная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют все жиры.
1) водородом
2) гидроксидом натрия
3) перманганатом калия
4) гидроксидом калия
5) бромной водой
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при гидролизе природных жиров.
1)
2)
3)
4) цис
5)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Из предложенного перечня выберите все утверждения, характерные для глюкозы, в отличие от сахарозы.
1) горит с образованием СO2
2) вступает в реакцию «серебряного зеркала»
3) не восстанавливает гидроксид меди(II)
4) не вступает в реакцию поликонденсации
5) не подвергается гидролизу
Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при гидролизе природных белков.
1)
2)
3)
4)
5)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми способен взаимодействовать триолеат глицерина.
1) водород
2) бензол
3) натрий
4) гидроксид натрия
5) этанол
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми способен взаимодействовать тристеарат глицерина.
1) кислород
2) водород
3) гидроксид меди (II)
4) перманганат калия
5) гидроксид натрия
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня углеводов выберите два, которые дают реакцию «серебряного зеркала».
1) рибоза
2) глюкоза
3) сахароза
4) целлюлоза
5) гликоген
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Из предложенного перечня углеводов выберите два, которые могут вступать в реакцию гидролиза.
1) глюкоза
2) фруктоза
3) сахароза
4) рибоза
5) целлюлоза
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Из предложенного перечня углеводов выберите два, которые могут вступать в реакцию гидролиза.
1) фруктоза
2) сахароза
3) рибоза
4) дезоксирибоза
5) мальтоза
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.
Из предложенного перечня углеводов выберите два, которые дают реакцию «серебряного зеркала».
1) рибоза
2) сахароза
3) крахмал
4) гликоген
5) мальтоза
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.
Всего: 78 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–78
Жиры.
Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных
карбоновых кислот (так называемых ЖИРНЫХ кислот).
Общее название таких соединений – триглицериды
или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты –
—
С= О
ô
R
Жирные кислоты.
Предельные кислоты: |
Непредельные кислоты: |
1. Масляная кислота С3Н7 -СООН 2. Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН 3. Стеариновая кислота С17Н35 — СООН |
5. Олеиновая кислота С17Н33СООН (1 СН3—(СН2)7—СН 6. Линолевая кислота С17Н31СООН (2 СН3-(СН2)4-СН 7. Линоленовая кислота С17Н29СООН СН3СН2СН = CHCH2CH |
Физические свойства.
Животные жиры |
Растительные жиры (масла) |
Твёрдые, образованы предельными кислотами |
Жидкие, образованы непредельными |
Жиры растворимы в
органических растворителях и нерастворимы в воде.
Химические
свойства.
1.
Гидролиз (омыление) жиров в кислой или в щелочной среде, или под действием
ферментов:
а) кислотный гидролиз: под
действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых
входили в молекулу жира.
б) щелочной гидролиз –
омыление. Получается глицерин и СОЛИ карбоновых кислот,
входивших в состав жира.
Кислотный
гидролиз
Щелочной гидролиз
В щелочной среде
образуются мыла – соли высших
жирных кислот (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие).
2. Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам
непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки
предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
Количественной характеристикой степени
ненасыщенности жиров служит йодное число,
показывающее сколько г йода может присоединиться по двойным связям к 100
г жира.
Синтетические моющие
средства.
Обычное мыло плохо стирает в жёсткой
воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы
кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: С17Н35COONa
+ CaSO4à (С17Н35COO)2Ca↓
+ Na2SO4
Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят синтетические
моющие средства из других видов сырья, например из алкилсульфатов —
солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. В общем виде
образование таких солей можно изобразить уравнениями:
R—CH2—OH + H2SO4 à R—CH2—O—SO2—OH + H2O
спирт серная
кислота алкилсерная кислота
R—CH2—O—SO2—OH + NaOH à R—CH2—O—SO2—ONa + H2O
алкилсульфат
Эти соли содержат в молекуле от 12 до
14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые
и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой
воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.