Жирные кислоты егэ - ExamHelp.top - портал для учащихся

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных)
кислот.

К жирным кислотам (их формулы лучше выучить относятся:

Пальмитиновая — C₁₅H₃₁COOH (предельная)
Стеариновая — C₁₇H₃₅COOH (предельная)
Олеиновая — C₁₇H₃₃COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
Линолевая — C₁₇H₃₁COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
Линоленовая — C₁₇H₂₉COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)

Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров
есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и
содержат остатки предельных жирных кислот.

Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных
кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп
в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми
(жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров

Гидрирование растительных жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой
промышленности получают маргарин.

Гидролиз

Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза
образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.

Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает
обратимо, щелочной — необратимо.

В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Жирные (высшие) кислоты
Предельные кислоты	Непредельные кислоты
Масляная кислота С₃Н₇ -СООН	Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН (содержит одну двойную связь в радикале) СН₃—(СН₂)₇—СН = СН—(СН₂)₇—СООН
Пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁ — СООН	Линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН (две двойные связи в радикале)
Стеариновая кислота С₁₇Н₃₅ — СООН	Линоленовая кислота С₁₇Н₂₉СООН (три двойные связи в радикале) СН₃СН₂СН=CHCH₂CH=CHCH₂CH=СН(СН₂)₄СООН

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные

Растительные жиры (масла) — непредельные

Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca²⁺и Mg²⁺ образуют с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, стеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Источник

Липиды — большая общность органических соединений, куда включены жиры и жироподобные вещества. Воздействовать водой на липиды бесполезно, они нерастворимы в ней, но распадаются в органических растворителях, таких как керосин, бензин, эфир, хлороформ.

Содержание жиров в клетках — от 5 до 15 процентов сухой массы. Однако, например, в жировой ткани содержание жира иногда достигает 90 процентов.

Химическая структура распространенных липидов такова: соединение трехатомного спирта, глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Жирные кислоты чаще всего представлены пальмитиновой, стеариновой, олеиновой. Нейтральные жиры (триглицериды) наиболее распространены и образуются при соединении трех остатков жирных кислот с глицерином.

Виды жирных кислот. Насыщенные жирные кислоты

1. Двойных связей не содержат.

2. Пальмитиновая и стеариновая кислота. CH₃(CH₂)₁₄COOH, CH₃(CH₂)₁₆COOH

3. Содержатся в основном в животных жирах. Именно поэтому данные жиры твердые.

4. Пример: говяжье сало — из глицерина и пальмитиновой, стеариновой кислот.

Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты

1. Содержат двойные связи. (Два не сливается в одно — в этом как бы отсутствие насыщения одной связи другой).

2. Олеиновая кислота. CH₃(CH₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН

3. Ими богаты растительные жиры (масла).

4. В оливковом масле глицерин связывается с остатками олеиновой кислоты.

5. Простагландины синтезируются из ненасыщенных жирных кислот, являясь их производными. Они руководят сокращением мускулатуры внутренних органов, следят за тонусом сосудов, влияют на центры терморегуляции мозга.

Источник

3.8.1. Жиры.

Жиры – органические соединения природного или синтетического происхождения, представляющие собой продукты полной этерификации глицерина карбоновыми кислотами.

Т.е. общую формулу жиров можно записать как:

где R₁,R₂ и R₃ – одинаковые либо различные углеводородные радикалы с числом углеродных атомов более 2-х, имеющие неразветвленный углеродный скелет и разную степень насыщенности.

В жирах природного происхождения наиболее часто встречаются следующие кислотные остатки:

Название жирной кислоты	Формула	Количество C=C связей в молекуле
Масляная	C₃H₇COOH	—
Капроновая	C₅H₁₁COOH	—
Пальмитиновая	C₁₅H₃₁COOH	—
Стеариновая	C₁₇H₃₅COOH	—
Олеиновая	C₁₇H₃₃COOH	1
Линолевая	C₁₇H₃₁COOH	2
Линоленовая	C₁₇H₂₉COOH	3

Следует отметить, что жиры, содержащие в своей структуре только остатки предельных карбоновых кислот, являются твердыми веществами, а жиры с кислотными остатками непредельных кислот – жидкие. Большинство жиров животного происхождения являются твердыми веществами, исключением является жидкий рыбий жир. В свою очередь большинство жидких жиров являются продуктами жизнедеятельности растений, исключение – твердое пальмовое масло. Растительные жиры также называют маслами.

Логично предположить, что поскольку жидкие жиры состоят из глицерина и кислотных остатков непредельных кислот, а твердые – предельных, то насыщение двойных связей в молекулах жидких жиров должно приводить к их отвердеванию. И действительно, при гидрировании жидкого растительного масла на никелевом катализаторе (никеле Ренея) образуется твердый жир, который носит название маргарин:

Поскольку жиры представляют собой сложные эфиры, то они вступают в реакции гидролиза под действием водных растворов кислот и щелочей. В случае гидролиза под действием кислот уравнение гидролиза имеет вид:

В случае использования щелочей гидролиз протекает необратимо с образованием глицерина и мыла. Мылом называют смеси натриевых или калиевых солей жирных карбоновых кислот:

Для жиров, содержащих в своей структуре кислотные остатки непредельных карбоновых кислот, очевидно, характерны все качественные реакции на непредельные соединения, а именно – обесцвечивание ими раствора перманганата калия и бромной воды. Предельные жиры в такую реакцию не вступают.

Так, например, жир, представляющий собой триолеат глицерина, вступает в реакцию и с водным раствором перманганата калия и бромной водой, поскольку содержит кислотные остатки непредельной карбоновой кислоты – олеиновой. Напротив, трипальмитат глицерина в подобные реакции не вступает, т.к. не содержит кратных (двойных) углерод-углеродных связей.

Источник

Жиры.

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных
карбоновых кислот (так называемых ЖИРНЫХ кислот).

Общее название таких соединений – триглицериды
или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты –

—
С= О

Жирные кислоты.

Предельные кислоты:

Непредельные кислоты:

1. Масляная кислота

С₃Н₇ -СООН

2. Пальмитиновая кислота

С₁₅Н₃₁ — СООН

3. Стеариновая кислота

С₁₇Н₃₅ — СООН

5. Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН

(1
= связь)

СН₃—(СН₂)₇—СН
= СН—(СН₂)₇—СООН

6. Линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН

(2
= связи)

СН₃-(СН₂)₄-СН
= СН-СН₂-СН = СН-СООН

7. Линоленовая кислота С₁₇Н₂₉СООН

(3 = связи)

СН₃СН₂СН = CHCH₂CH
= CHCH₂CH=СН(СН₂)₄СООН

Физические свойства.

Животные жиры	Растительные жиры (масла)
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.	Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Жиры растворимы в
органических растворителях и нерастворимы в воде.

Химические
свойства.

1.
Гидролиз (омыление) жиров в кислой или в щелочной среде, или под действием
ферментов:

а) кислотный гидролиз: под
действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых
входили в молекулу жира.

б) щелочной гидролиз –
омыление. Получается глицерин и СОЛИ карбоновых кислот,
входивших в состав жира.

Кислотный
гидролиз

Щелочной гидролиз

В щелочной среде
образуются мыла – соли высших
жирных кислот (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие).

2. Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам
непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки
предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Количественной характеристикой степени
ненасыщенности жиров служит йодное число,
показывающее сколько г йода может присоединиться по двойным связям к 100
г жира.

Синтетические моющие
средства.

Обычное мыло плохо стирает в жёсткой
воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы
кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: С₁₇Н₃₅COONa + CaSO₄à (С₁₇Н₃₅COO)₂Ca↓
+ Na₂SO₄

Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят синтетические
моющие средства из других видов сырья, например из алкилсульфатов —
солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. В общем виде
образование таких солей можно изобразить уравнениями:

R—CH₂—OH + H₂SO₄ à R—CH₂—O—SO₂—OH + H₂O

спирт серная
кислота алкилсерная кислота

R—CH₂—O—SO₂—OH + NaOH à R—CH₂—O—SO₂—ONa + H₂O

алкилсульфат

Эти соли содержат в молекуле от 12 до
14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые
и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой
воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Источник

…

Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. Жиры могут содержать в своем составе остатки как насыщенных, так и ненасыщенных кислот.

Жиры, содержащие непредельные карбоновые кислоты, называют маслами, они чаще всего жидкие. Например, льняное, конопляное, подсолнечное масла, рыбий жир и др.

Жиры, содержащие остатки предельных карбоновых кислот являются твердыми веществами, например, говяжий, бараний жиры. Общая формула жиров:

В таблице ниже приведены наиболее распространенные в природе насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты:

Номенклатура жиров

Названия триглицеридов образуются от названий кислот, входящих в их состав. В случае простых триглицеридов к названию кислоты просто прибавляют слово триглецирид, В случае смешанных глицеридов указывают положение соответствующей кислоты, например: триолеат глицерина (триглицерид олеиновой кислоты) и 1-олеил-2,3-дипальмитат глицерина:

Жиры: получение

Жиры получают при помощи реакции этерификации трехатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот (реакция Бертло):

Жиры: Химические свойства

Ферментный, кислотный и щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):

При щелочном гидролизе образуются мыла. Мыла – это калиевые или натриевые соли высших карбоновых кислот.

Окисление жиров:

Реакции присоединения характерны для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот. Они способны присоединять галогены (обесцвечивают бромную воду), галогенводороды, а также вступают в другие реакции присоединения. В практическом плане важной является реакция присоединения водорода (гидрирование жиров).

При гидрировании жиров происходит насыщение двойных связей и переход жидких растительных масел в твердые жиры. Эта реакция лежит в основе промышленного получения маргарина:

гидрирование жиров - получение маргарина

Источник

Чтобы поделиться, нажимайте

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,
в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)

Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой

R–COOR’, где R и R’ – углеводородные радикалы.

Физические свойства:

· Летучие, бесцветные жидкости
· Плохо растворимы в воде
· Чаще с приятным запахом
· Легче воды

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH₃(CH₂)₁₄–CO–O–(CH₂)₂₉CH₃

Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R’) в остатке спирта и названию группы RCOO^—в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH₃COOC₂H₅ называется этилацетат.

Применение

· В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;

· В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.

Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при переработке и эксплуатации.

Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Получение сложных эфиров

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

o421

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

RCOOR’ + H₂O ^(H+)↔ RCOOH + R’OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO^– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

o422

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).

Жиры

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот .

Общее название таких соединений — триглицериды или триацилглицерины, где ацил — остаток карбоновой кислоты -C(O)R.

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение — рыбий жир). Они состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры (подсолнечное масло, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение — кокосовое масло). В состав этих триглицеридов входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел .

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас).

Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Насыщенные:

стеариновая (C₁₇H₃₅COOH)

пальмитиновая (C₁₅H₃₁COOH)

Масляная (C₃H₇COOH)

В СОСТАВЕ

ЖИВОТНЫХ

ЖИРОВ

Ненасыщенные:

олеиновая (C₁₇H₃₃COOH, 1 двойная связь)

линолевая (C₁₇H₃₁COOH, 2 двойные связи)

линоленовая (C₁₇H₂₉COOH, 3 двойные связи)

арахидоновая (C₁₉H₃₁COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

В СОСТАВЕ

РАСТИТЕЛЬНЫХ

ЖИРОВ

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.

Физические свойства жиров

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт — глицерин и смесь карбоновых кислот:

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.

2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.